Dempsey prežil svoje detstvo v Lewistone, v Maine. Začínal v divadle v « Torch Song Trilogy », hre produkovanej v San Franciscu. Z jeho ďalších hier zo začiatku jeho hereckej kariéry je nezabudnuteľná « On Golden Pond » pre Maine Acting Company, « Brighton Beach Memoirs », medzinárodný cestopis v réžii Gene Saks a « The Subject Was Roses » v Roundabout Theatre New York. Naposledy sa na divadelné dosky\ vrátil v Pasadena Playhouse v roli Algernona Moncrieffa v hre « The Importance of Being Earnest » .

Patrick Dempsey hrá v súčasnosti v Grey's Anatomy, seriáli roku na ABC. Jeho stvárnenie doktora Dereka Shepherda mu v roku 2007 prinieslo ceny Screen Actors Guild Award a People's Choice Award. Patrick bol nominovaný na Zlatý Glóbus 2007 a v roku 2006 na Cenu za najlepšieho herca dramatického televízneho seriálu od Screen Actors Guild.

Kinematografická kariéra Patricka Dempseyho je veľmi bohatá. Romantická komédia Made of Honor bola svetovo uvedená 2. mája 2008. P. Dempsey bol nedávno videný po boku Amy Adams vo filme Enchanted od Disneyho nominovaného na cenu Academy Award, rovnako ako za film Freedom Writers oslávenom kritikou po boku Hilary Swank.

P. Dempsey sa stal slávnym vďaka úloheli pochybného zvodcu v klasikách 80-tych rokov ako Can’t Buy Me Love a Loverboy.

Medzi jeho ostatnými filmami je nutné menovať Sweet Home Alabama (Fashion Victim), Scream 3, With Honors, Outbreak (Alerte), Hugo Pool, The Treat, The Palace Thief , Heaven Help Us, Happy Together, Some Girls, Coupe De Ville, Run, Mobsters a In The Mood.

V roku 2001 tiež preberá nomináciu na Emmy Award za rolu Aarona Brookse, psychologicky labilného brata Sela Warda v Once & Again, seriáli jednohlasne vítaným kritikou. V roku 2003 sa Dempsey výrazne prejavil v Will & Grace, úspešnom seriáli od NBC, v úlohe zamilovaného Willa. V roku 2004 sa Dempsey objavuje v snímku Iron Jawed Angels, veľmi významnom filme z produkcie HBO, v ktorom hrá po boku Hilary Swank a Angelicy Huston.

Dempsey rovnako hral s Benem Kingsleym v Crime and Punishment produkovanom NBC podľa diela Fyodora Dostoyevského. Inak ho môžeme vidieť v televíznom miniseriáli 20,000 Leagues Under the Sea s Michaelom Cainom. Zúčastnil sa tiež reklamy na biblickú epopeju Jeremiah s Oliverom Reedom. Z jeho ostatných televíznych filmov a miniseriálov menujme JFK: Reckless Youth, A Season in Purgatory, Blood Knot, The Right to Remain Silent, Shallow Grave a Blonde.